Jimmy et Sandy

S A I S O N  1  :

Au début, Jimmy et Sandy ne sont pas très proches... Sandy ne comprend pas ce qui a poussé Kirsten à lui prêter de l'argent, et il s'inquiète aussi des sentiments que Jimmy a toujours envers sa femme. Il n'appréciera pas le fait que ce soit Jimmy qui lui parle du baiser qu'il y a eu entre Kirsten et lui... Mais Sandy deviendra petit à petit ami avec Jimmy, quand il deviendra l'avocat de celui-ci accusé de détournement de fond... Plus tard, Sandy et Jimmy décideront d'ouvrir un restaurant ensemble, mais ce projet tombe à l'eau lorsque ceux-ci n'obtiennent pas de permis d'alcool pour leur restaurant. Peu importe, leur amitié est désormais solide.

S A I S O N  2  :

Jimmy passe beaucoup de temps chez les Cohen, en partie parce qu'il fréquente la soeur de Kirsten, Hailey. Même après leur rupture, ils continuent de se voir. Jimmy et Sandy sont très proches. Puis Jimmy quitte Newport pour refaire sa vie. 

S A I S O N  3  :

Jimmy est de retour à Newport. La situation est tendue entre les deux car Julie accuse Ryan d'avoir tiré sur Trey pour défendre sa fille. Sandy reproche à Jimmy d'être revenu uniquement pour toucher l'argent de Caleb. Et après de nouveaux problèmes financiers, Jimmy devra repartir une nouvelle fois. Cette fois, Jimmy quitte définitivement Newport.